Heterocyclische β‐Enaminoester, 13. Zur Halogenierung und Umlagerung von Furo[2,3‐ d ] pyrimidinen

Abstract Mit Phosphorylchlorid reagieren die 2,4‐Dioxo‐1,2,3,4,5,6‐hexahydrofuro[2,3‐ d ] pyrimidine 3a – e nicht – wie erwartet – zu den 2‐Chlor‐Derivaten 4 , sondern es bilden sich unter chlorierender Ringspaltung die 6‐Chlor‐5‐(2‐chloralkyl)‐2,4‐dioxo‐1,2,3,4‐tetrahydropyrimidine 5a – e . Bei Einwirkung von Triäthylamin auf 5a – d entstehen durch intramolekulare Alkylierung die 4‐Chlor‐2‐oxo‐1,2,5,6‐tetrahydrofuro [2.3‐ d ]pyrimidine 6a – d , deren 4‐Chloratom mit Benzylamin und Piperidin unter Bildung von 7a – d nucleophil substituierbar ist. Einwirkung von Methylamin auf 6a führt dagegen unter Aminolyse zum 4‐Chlor‐5‐(2‐hydroxypropyl)‐6‐methylamino‐2‐oxo‐l‐phenyl‐1,2‐dihydropyrimidin ( 8 ), das ebenfalls aus 5a und Methylamin gewonnen wird. UV‐, IR‐ und NMR‐Daten werden beschrieben.