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Heterocyclische Siebenring‐Verbindungen, XIII. Über eine Konkurrenzreaktion zur α‐Naphthol‐Bildung aus 3‐Acetoxy‐1‐benzoxepinen
Author(s) -
Hofmann Hans,
Hofmann Peter
Publication year - 1974
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19741070710
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die thermische Umlagerung des 1‐Benzoxepins 1 führt bei Temperaturen um 150°C zu einem Gemisch der isomeren Naphthole 2 und 3 , deren Entstehung spektroskopisch, durch Überführung in die Methyläther 4 und 5 sowie durch gezielte Synthese von 5 bewiesen wird. Mögliche Mechanismen der Isomerenbildung werden diskutiert. Acetoxynaphthole wie 2 und 3 erweisen sich ab ca. 150°C selbst als instabil. Andere 3‐Acetoxy‐1‐benzoxepine verhalten sich wie 1 .