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Zur Reaktion von Cyclopropenonen mit Enaminen, 2. Methylphenyl‐ und Phenylcyclopropenon und Enamine
Author(s) -
Eicher Theophil,
Böhm Siegfried
Publication year - 1974
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19741070708
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Reaktion von Methylphenylcyclopropenon ( 2 ) mit den Enaminen 4a – d und Phenyl‐cyclopropenon ( 3 ) mit den Enaminen 4a , c , h bei 20 C führt zu 2‐Azoniabicyclo[3.1.0]hex‐3‐en‐3‐olaten 6 , die thermisch zu 2,4 ‐Pentadienamiden 8 isomerisieren. Diese werden bei 80 °C auch direkt aus 2,3 und Enaminen 4 gebildet und sind in einigen Fällen (Enamine 4g, h ) von β‐Enaminoketonen ( 5a – c ) begleitet. Konstitution und Konfiguration dieser „1:1‐Addukte” wird aus spektroskopischen Kriterien und chemischen Reaktionen abgeleitet. Bei der Umsetzung von 3 mit Enaminen 4 entstehen als Hauptprodukte „2:1‐Addukte” für die aufgrund spektroskopischer und chemischer Befunde die Struktur von Spirolactonen 20 , 21 anzunehmen ist. Einige Aspekte zum Bildungsmechanismus dieser Produkte werden diskutiert.