Fragmentierungsreaktionen an Carbonylverbindungen mit β‐ständigen elektronegativen substituenten, XXVI. Reaktion von 1‐(Tosyloxymethyl)‐ und 1‐(Trifluormethylsulfonyl‐oxymethyl)bicyclo[3.3.1]nonan‐9‐on mit Nucleophilen | Zendy

Marschall Helga | Zendy; Vogel Friedrich | Zendy

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Fragmentierungsreaktionen an Carbonylverbindungen mit β‐ständigen elektronegativen substituenten, XXVI. Reaktion von 1‐(Tosyloxymethyl)‐ und 1‐(Trifluormethylsulfonyl‐oxymethyl)bicyclo[3.3.1]nonan‐9‐on mit Nucleophilen

Author(s) -

Marschall Helga,

Vogel Friedrich

Publication year - 1974

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19741070706

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry

Ausgehend vom Ketoester 3 wird das bicyclische Ketotosylat 8 und das Triflat 9 dargestellt. 8 und 9 reagieren mit methanolischer NaOH, Kalium‐ tert ‐butylat. NaNH 2 , NaC CH und CH 3 Li unter Fragmentierung zu den 5‐Methylencyclooctan‐Derivaten 14 – 20 . Während 8 nur durch Cyanid‐lonen in DMSO zu 10 substituiert wird, tritt bei 9 auch mit dem Acetat‐, Azid‐ und Dimedon‐Anion Neopentylsubstitution zu 11 – 13 ein. Durch NaBH 4 ‐Reduktion von 8 wird der Tosyloxyalkohol 25 erhalten, dessen Umsetzung mit NaHCO 3 in DMSO zum tricyclischen Carbonat 26 führt.

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