Reaktionen von Acetylenketonen, II. Reaktionen von Acetylenketonen mit 1,2‐Äthandithiol

Bei der Reaktion von 2 Moläquivv. 2‐R‐substituierter 1‐Acetylacetylene ( 1 und 2 ) mit 1,2‐Äthandithiol ( 3 ) bilden sich 1,2‐Bis(3‐oxo‐1‐butenyl)äthan‐Verbindungen vom Typ 4, 5 . Die Umsetzung von 4b und 5c mit Hydrazinhydrat in Gegenwart von Borfluorid‐Äthyl ätherat führt zu (1,3‐Dithiolan‐2‐yl)aceton‐azinen ( 6 und 7 ). Die Azine entstehen auch aus den 2‐Acetonyl‐1,3‐dithillanen ( 8 und 9 ), welche in der Reaktion äquimolarer Mengen 1 oder 2 mit 3 gebildet werden. Die Struktur der Produkte wurde IR‐ und NMR‐spektroskopisch bewiesen.