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Basisches Verhalten von Epoxiden in Gegenwart von Halogenid‐Ionen, II. Dehydrohalogenierung von Phosphoniumhalogeniden durch Epoxide Teil 1: Bildung der Ylide und Umsetzung mit Carbonylverbindungen
Author(s) -
Buddrus Joachim
Publication year - 1974
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19741070627
Subject(s) - chemistry , ylide , epoxide , wittig reaction , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Epoxide und geeignete Phosphoniumhalogenide stehen im Gleichgewicht mit den entsprechenden Yliden und Alkoholen (Gleichungen (1) und (2)). Die im Gleichgewicht befindlichen Ylide reagieren mit Carbonylverbindungen zu olefinischen Verbindungen (Gleichung (3)). Auf diese Weise Können u. a. Vitamin‐A‐acetat und β‐Carotin nach den Schemata C 15 + C 5 bzw. C 20 + C 20 in guten Ausbeuten hergestellt werden (Tab. 1). – Mit 1‐Chlor‐2,3‐ epoxypropan (Epichlorhydrin) und Benzyltriphenylphosphoniumhalogenid, welche zum entsprechenden rot gefärbten Ylid miteinander reagieren, lassen sich sowohl die bekannte Reversibilität der Ylid‐Bildung als auch die Wittig‐Reaktion eindrucksvoll vorführen (Demonstrationsexperiment, Abschnitt 2).