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Synthese von Spiro‐pyrazolen und ihre stereoelektronisch kontrollierten van Alphen ‐Umlagerungen zu Azaindolizinen und Indazolen
Author(s) -
Dürr Heinz,
Sergio René
Publication year - 1974
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19741070625
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Bei der 1,3‐dipolaren Cycloaddition von substituierten Diazocyclopentadienen ( 1 ) an mono‐ und disubstituierte Alkine ( 2 ) entstehen als Primäraddukte die Spiro‐pyrazole 3 , die in bestimmten Fällen isolierbar sind. In Abhängigkeit von den substituenten treten jedoch spontan [1,5]‐sigmatrope Verschiebungen ein, die zu den Pyrazolo ‐pyridinen 4 , den 3 a H ‐Indazolen 5 bzw. den Indazolen 6 führen. Bei der Cycloaddition mit monosubstituierten Alkinen ( 2d, e ) werden Produkte isoliert, die auf orientierungsisomere Spiro‐pyrazole 3 zurückgehen. Der Mechanismus der Umlagerungen wird diskutiert.