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Monosaccharide mit stickstoffhaltigem Ring, XXXIV. Darstellung und Reaktionen der freien 2,4‐Diamino‐2,4‐didesoxy‐ D ‐galactose
Author(s) -
Paulsen Hans,
Grage Ulrich
Publication year - 1974
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19741070624
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , ring (chemistry) , pyranose , galactose , biochemistry , organic chemistry
Durch saure Hydrolyse des Azidozuckers 4 , der durch nucleophile Substitution über das offenkettige Tosylat 2 zugänglich ist, wird 2‐Amino‐4‐azido‐2,4‐didesoxy‐ D ‐galactopyranose·HCl ( 9 ) erhalten. Hydrierung von 9 in stark saurer Lösung führt zur 2,4‐Diamino‐2,4‐didesoxy‐ D ‐galactopyranose·2 HCl ( 10 ), in schwach saurer Lösung dagegen zu dem Pyrrolidinderivat 12 . Aus dem Dihydrochlorid 10 freigesetzte 2,4‐Diamino‐2,4‐didesoxy‐ D ‐galactose liegt in einem Gleichgewicht von Pyranose‐, Pyrrolidin‐ und Pyrrolin‐Form 15 ⇋ 16 ⇋ 17 vor, in dem die Pyrrolidin‐Form 16 sehr stark überwiegt. Bis‐pyrrolidin‐Zucker werden nicht gebildet.