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Photoisomerisierung in Bicyclo[3.2.2]nona‐6,8‐dien‐Derivaten
Author(s) -
Prinzbach Horst,
Schmidt HansGeorg
Publication year - 1974
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19741070621
Subject(s) - chemistry , bicyclic molecule , stereochemistry , cycloaddition , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Aus dem photochemischen Verhalten geeignet substituierter Derivate (Diester 3a , Dicarbonsäure 3b , Bis‐trifluormethyl‐Derivat 3c ) wird geschlossen, daß im Bicyclo[3.2.2]nona‐6,8‐dien‐Gerüst 1 (n = 3) die [2π + 2π]‐Cycloaddition zu 2 (n = 3) weder bei direkter noch bei sensibilisierter Lichtanregung stattfindet. Als Ersatzreaktionen werden 1,3‐Alkylverschiebung ( 3a → 6a ) und Di‐π‐Methanumlagerung ( 3a → 7a, 3c → 8c ) beobachtet. Gründe für dieses von den niedrigeren Homologen 1 (n = 0, 1, 2) abweichende Verhalten werden diskutiert.