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Kondensierte Ringsysteme, VII. Synthese von 8‐Hetero[4.3.2]propell‐10‐enen
Author(s) -
Weinges Klaus,
Klessing Klaus
Publication year - 1974
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19741070616
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Durch Ramberg‐Bäcklund ‐Reaktion an den α‐Chlorsulfonen 2a und b bzw. 5a und b werden das 8‐Oxa[4.3.2]propell‐10‐en ( 3 ) bzw. 8‐Thia [4.3.2]propell‐10‐en‐8,8‐dioxid ( 6 ) hergestellt. Die Ausbeuten an 3 und 6 sind wesentlich höher als die an dem durch doppelte Ramberg‐Bäcklund ‐Reaktion hergestellten [4.2.2]Propella‐7,9‐dien 1) . Ursache dafür ist die zunehmende Konformative Beweglichkeit des Propellangerüstes mit größer werdendem Ringsystem und die Winkelverzerrung in den Endprodukten. Als Konkurrenzreaktion bei den starren Ringsystemen tritt neben der Eliminierung zum Cyclobutenring Substitution des Chlors durch die angreifende Base auf. So erhält man bei der Synthese von 3 als Nebenprodukt das substitutionsprodukt 4 .