Premium
Heterocyclische β‐Enamino‐ester, 12. Die Synthese von Benzo[ b ]furo[2′,3′‐ e ][1,4]diazepinen und Furo[2,3‐ b ][1,5]diazocinen sowie α‐heterocyclisch substituierter γ‐Lactone aus 2‐Amine‐4,5‐dihydro‐3‐furancarbonsäure‐äthylestern
Author(s) -
Wamhoff Heinrich,
Materne Carsten
Publication year - 1974
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19741070605
Subject(s) - chemistry , diazepine , ring (chemistry) , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry
Die 2‐Amino‐4.5‐dihydro‐3‐furancarbonsäure‐äthylester 1a‐d reagieren mit 1,2‐Diaminocyclohexan und 1,3‐Diaminopropan zu den Ringgerüsten der Benzo[ b ] furo[2′,3′‐e][1,4]‐diazepine 2a‐c und Furo[2,3‐ b ][1,5]diazocine 3a‐c . Mit o ‐Phenylendiamin. 1,8‐Diaminonaphthalin, 2‐Aminophenol und 2‐ Aminoäthanol erhält man nach Ringöffnung und Lactonisierung die α‐(2‐Benzimidazoly)‐ ( 8a, b ), α‐(2‐Perimidinyl)‐ ( 6a, b ) α‐(2‐Benzoxazolyl)‐( 13a, b ) und α‐(2‐Oxazolin‐2‐yl)‐γ‐lactone ( 15a, b ) Die IR‐ und NMR‐Daten werden diskutiert.