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Chirale Butadiene, 3. Darstellung und Konfiguration der drei isomeren Dibenzyliden‐bernsteinsäuren (α,δ‐Diphenylfulgensäuren)
Author(s) -
Elbe HansLudwig,
Köbrich Gert
Publication year - 1974
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19741070524
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Die beiden noch unbekannten Stereoisomeren der Dibenzylidenbernsteinsäure ( 5 ) wurden in hoher Ausbeute durch oxidative Kupplung von trans ‐2‐Chlormercurio‐3‐ phenylpropensäure ( 3 ) mit Li 2 PdCl 4 /CuCl 2 dargestellt. Einen unabhängigen Weg zu alien drei Isomeren eröffnete die oxidative Dimerisierung von α‐lithiiertem Lithiumcinnamat mit Eisen(III)‐chlorid. Die Fulgensäuren 5 wurden in die zugehörigen Dimethyl‐( 8 ) und Dibenzylester ( 9 ), Diole 10 und Fulgide 11 , übergeführt, deren Konfiguration sich spektroskopisch zweifelsfrei zuordnen ließ. Die Fulgensäure aus der Stobbe ‐Kondensation ist E,E ‐konfiguriert.