Premium
Konformationsanalyse, IV. exo ‐Anomerer Effekt der Azidogruppe im kristallinen Tri‐ O ‐acetyl‐α‐ D ‐arabinopyranosylazid
Author(s) -
Luger Peter,
Paulsen Hans
Publication year - 1974
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19741070518
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , ring (chemistry) , organic chemistry
Die Röntgenstrukturanalyse von Tri‐ O ‐acetyl‐α‐ D ‐arabinopyranosylazid ( 1a ) (Raumgruppe rhombisch P 2 1 2 1 2 1 ; Z = 4, R = 4.4%) zeigt, daß die Azidogruppe mit einem Torsionswinkel O6Cl.…N1N2 von 75.6° erheblich in Richtung zum Ringsauerstoff ausgelenkt ist. Damit besitzt die N 3 ‐Gruppe einen exo ‐anomeren Effekt von gleicher Größenordnung wie die OCH 3 ‐Gruppe in Methyl‐β‐ D ‐pyranosiden mit einer Auslenkung von 70–76°. Die Acetyl‐Methylgruppen weisen im Kristall statistisch verteilt zwei Konformationen ( a und b in Abb. 1) im Verhältnis 1:1 auf. Axiale und äquatoriale Acetoxygruppen sind beide planar und zum Ring so angeordnet, daß die CO‐Gruppe und die CH‐Bindung des Ring‐C‐Atoms etwa synparallel stehen.