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Umsetzungen mit Nitroenaminen, XI. Synthese von gesättigten und ungesättigten 1,4‐Dicarbonyl‐verbindungen
Author(s) -
Severin Theodor,
König Dieter
Publication year - 1974
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19741070510
Subject(s) - chemistry , ketone , medicinal chemistry , organic chemistry
Ketone mit α‐ständiger Methyl‐ oder Methylengruppe lassen sich mit 1‐Dimethylamino‐2‐nitro‐1‐propen in Gegenwart von Basen zu aci ‐Nitropropyliden‐Derivaten umsetzen ( 5 + 6 → 7 ). Diese aci ‐Nitro‐Ketone werden auf Kieselgel in die entsprechenden 1,4‐Dicarbonylverbindungen 9 umgewandelt. Andere Methoden zur Darstellung von 9 aus 7 wie Oxidation mit Peroxodisulfat oder Reduktion mit Ascorbinsäure bringen in vielen Fällen gute Ausbeuten, sind aber nicht allgemein anwendbar. Bei gleichzeitiger Einwirkung von Ascorbinsäure und Kupferpulver auf aci ‐Nitro‐Ketone der allgemeinen Struktur 7 erhält man die entsprechenden gesättigten 1,4‐Dicarbonylverbindungen 12 .