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Aminobenzole, X. Der Einfluß von Donorsubstituenten auf Nitrosoaromaten — Elektronen‐ und 1 H‐NMR‐Spektren von Aminonitrosobenzolen
Author(s) -
Fischer Peter,
Kurtz Walter,
Effenberger Franz
Publication year - 1974
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19741070427
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Die von dem Mono‐über die Bis‐ zu den Tris(dialkylamino)nitrosobenzolen – 1.2 bzw. 3 – ansteigende Donor‐Wirkung des aromatischen π‐Systems spiegelt sich in der zunehmend hypsochromen Verschiebung der n‐π *‐Absorption. Innerhalb der drei Verbindungsklassen entspricht die Lage dieser Bande der Abstufung in der elektronenabgebenden Kraft der einzelnen NR 2 ‐ Gruppen: Pyrrolidino > Dimethylamino > Piperidino > Morpholino. Für die Triaminonitrosobenzole 3 errechnet sich diese Reihenfolge gleichfalls aus der Rotationsbarriere um die C(Aryl)–NO‐Bindung. Zwischen der NMR‐spektroskopisch bestimmten Aktivierungsenergie für diese Rotation und der n‐π 2 ‐Energie wird gute Korrelation gefunden.