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Aminobenzole, IX. Darstellung und Reaktionen von 1,3,5‐ Tris(dialkylamino)‐2‐nitrosobenzolen
Author(s) -
Effenberger Franz,
Kurtz Walter,
Fischer Peter
Publication year - 1974
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19741070426
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Triaminobenzole 2 reagieren mit Distickstofftetroxid (N 2 O 4 ) zu den Nitrosoverbindungen 4 , während selbst so reaktive Aromaten wie N , N ‐Dimethylanilin mit N 2 O 4 nitriert werden. Diese Divergenz in der Produktbildung läßt sich über die unterschiedlichen Nucleophilie der Aromaten und die verschiedenen Dissoziationsmöglichkeiten des N 2 O 4 deuten. Die Verbindungen 4 und 7 werden ausschließlich am Nitrososauerstoff alkyliert und protoniert; die UV‐und 1 H‐NMR‐Spektren der dabei gebildeten Chinoniumsätze 9, 10 werden diskutiert und gedeutet. Über Pd/Aktivkohle lassen sich die Nitrosobenzole 4 zu den entsprechenden Anilinen 14 hydrieren. Eine präparative brauchbare Diazotierung dieser Amine gelingt nicht, dagegen reagieren die 4‐Nitroso‐ N , N ‐dialkylaniline 15 mit NO in guten Ausbeuten zu den bemerkenswert stabilen Diazonium‐nitraten 16 .