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Photochemie von Heterocyclen, 2. Photocycloaddition und photoinduzierte Alkylierung von Dihalogen‐maleinimiden und ‐anhydriden an 1,3‐Dimethyluracil
Author(s) -
Szilágyi Géza,
Wamhoff Heinrich,
Sohár Pál
Publication year - 1974
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19741070423
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Maleinsäureimide 1a – d addieren sich bei UV‐Bestrahlung nach dem Schema π2 s + π2 s →4 an 1.3‐Dimethyluracil (2) zu den Addukten 3a – d . Als Nebenreaktion tritt ferner Mono‐ und Disubstitution zu 4 und 5a, b auf. Die Dihalogenmaleinsäure‐anhydride 6a, b zeigen gegenüber 2 keine cyclophile Aktivität, so daß nur das Dialkylierungsprodukt 7 entsteht. UV‐, IR‐ und NMR‐Spektren werden beschrieben.