Synthese von 20‐Oxo‐Δ 16 ‐pregnenen durch Eliminierung der 17‐Nitrooxygruppe

Die Hydroxysteroide 1a – f bilden mit Acetylnitrat die 11β.17‐Dinitrate 1h – k bzw. die 17‐Nitrate 11 – o . Unter der Einwirkung von Kaliumacetat in Dimethylformamid entstehen aus 1h – o oberhalb von 100°C durch Abspaltung der 17‐Nitrooxygruppe die Δ 16 ‐Steroide 3h – o und 4 . Bei Reaktionstemperaturen unterhalb 80°C können die Enolacetate 2a, 2h, i und 1 isoliert werden, die sich in Δ 16 ‐Verbindungen überführen lassen. Aus den 11β‐Nitro‐oxysteroiden 3j und k werden durch Reaktion mit Zinkstaub in Eisessig die 11β‐Hydroxy‐Δ 16 ‐Verbindungen 3n bzw. d gebildet.