Premium
Stereoselektivität diastereogener CC‐Verknüpfungen, III. Chiralitätserhaltung bei der enthalogenierenden Cyclopropan‐Bildung aus optisch aktivem 4,6‐Dibromnonan
Author(s) -
Schlosser Manfred,
Fouquet Gred
Publication year - 1974
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19741070412
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Optisch aktives 4.6‐Dibromnonan (()‐ 1 ) liefert bei Behandlung mit Lithiumamalgam und Biphenyl/Lithium cis‐ ‐und trans ‐1,2‐Dipropylcyclopropan ( 2 ). Bei der Cyclisierung zum trans ‐Isomeren kehrt sich die ursprüngliche ( R , R )‐Konfiguration an beiden Chiralitätszentren um. Damit scheidet das vieldiskutierte „π‐Cyclopropan” als mögliche Vorstufe des Ringschlusses aus.