Stereoselektivität diastereogener CC‐Verknüpfungen, III. Chiralitätserhaltung bei der enthalogenierenden Cyclopropan‐Bildung aus optisch aktivem 4,6‐Dibromnonan

Optisch aktives 4.6‐Dibromnonan (()‐ 1 ) liefert bei Behandlung mit Lithiumamalgam und Biphenyl/Lithium cis‐ ‐und trans ‐1,2‐Dipropylcyclopropan ( 2 ). Bei der Cyclisierung zum trans ‐Isomeren kehrt sich die ursprüngliche ( R , R )‐Konfiguration an beiden Chiralitätszentren um. Damit scheidet das vieldiskutierte „π‐Cyclopropan” als mögliche Vorstufe des Ringschlusses aus.