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Reaktionen mit Cyclobutendionen, XXXII. Nachweis des 3,4‐Dioxo‐2‐phenyl‐1‐cyclobuten‐1‐yldiazomethans
Author(s) -
Ried Walter,
Kuhn Walter,
Schmidt Arthur H.
Publication year - 1974
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19741070409
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Bei Umsetzung von 3‐Brom‐4‐phenyl‐3‐cyclobuten‐1,2‐dion ( 1 ) mit überschüssigem Diazomethan entstehen die Tetrahydrocyclopentapyrazole 2 und 3 , wobei das Insertions‐produkt 6 als Zwischenstufe angenommen wird. Die Umsetzung von 1 mit Diazomethan in Gegenwart von Triäthylamin führt zu 9 und legt das intermediäre Auftreten von Dioxo‐phenylcyclobutenyldiazomethan 7 nahe. Bei Verwendung von Pyridin anstelle von Triäthylamin entsteht das Dihydropyridylcyclobutendion 11 , das auch durch Einwirkung von Diazomethan auf das Pyridiniumbromid 10 erhalten wird.