Reaktionen mit Cyclobutendionen, XXXII. Nachweis des 3,4‐Dioxo‐2‐phenyl‐1‐cyclobuten‐1‐yldiazomethans

Bei Umsetzung von 3‐Brom‐4‐phenyl‐3‐cyclobuten‐1,2‐dion ( 1 ) mit überschüssigem Diazomethan entstehen die Tetrahydrocyclopentapyrazole 2 und 3 , wobei das Insertions‐produkt 6 als Zwischenstufe angenommen wird. Die Umsetzung von 1 mit Diazomethan in Gegenwart von Triäthylamin führt zu 9 und legt das intermediäre Auftreten von Dioxo‐phenylcyclobutenyldiazomethan 7 nahe. Bei Verwendung von Pyridin anstelle von Triäthylamin entsteht das Dihydropyridylcyclobutendion 11 , das auch durch Einwirkung von Diazomethan auf das Pyridiniumbromid 10 erhalten wird.