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Synthese von 1‐(6‐Isopropyliden‐3‐methyl‐3‐cyclohexen‐1‐yl)‐2‐methyl‐3‐buten‐2‐ol („Humbertiol”︁)
Author(s) -
Hoppmann Angela,
Weyerstahl Peter
Publication year - 1974
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19741070405
Subject(s) - chemistry , methyllithium , medicinal chemistry
Umsetzung von 4‐Methyl‐1,4‐cyclohexadien‐1‐carbonsäure‐methylester ( (2) mit Methyllithium führt zum tertiären Alkohol 3 , der zum Vinyläther 4 umgesetzt wird. Claisen ‐Umlagerung von 4 gibt den Aldehyd 5 , der mit CH 3 MgJ zum sekundären Alkohol 6 reagiert. Oxidation von 6 liefert das Keton 7 , dessen Reaktion mit Vinyllithium den tertiären Alkohol 8 ergibt, der jedoch nicht mit dem Sesquiterpen Humbertiol identisch ist.