Plyhalogenierte Bicyclo[4.2.0]octa‐1,5,7‐triene, V. Aromatisierende nucleophile Substitutionen mit aliphatischen Aminen und Ammoniak

Die bicyclische Perchlorverbindung 1 liefert mit primären aliphatischen Aminen die Diimine 3a – d . Mit Äthylenimin lassen sich vier Aziridinreste unter Bildung von 4 einführen. Offenkettige sekundäre Amine spalten dagegen den Cyclobutenring und liefern o ‐dichlormethylsubstituierte Benzamide 6 . Hierbei wechselt ein Halogenatom seinen Platz am Vierring, wie die Umwandlung der Bromverbindung 16 in das Amid 17 veranschaulicht. Auch durch Ammoniak erfährt 1 eine Ringöffnung. Dabei wird ein C‐Atom als Formamid abgespalten und das Benzonitril 18c gebildet. Durch Variation der Reaktionsbedingungen ist das Diimin 3f faßbar, das ebenso wie 3a – d mit Basen in 18c übergeführt werden kann. Mögliche Mechanismen für die Ringspaltung von 1 werden diskutiert.