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Plyhalogenierte Bicyclo[4.2.0]octa‐1,5,7‐triene, V. Aromatisierende nucleophile Substitutionen mit aliphatischen Aminen und Ammoniak
Author(s) -
Roedig Alfred,
Bonse Gerhard,
Helm Rudolf,
Ganns Rainer,
Kühnel Ute
Publication year - 1974
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19741070320
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , bicyclic molecule , nucleophile , organic chemistry , catalysis
Die bicyclische Perchlorverbindung 1 liefert mit primären aliphatischen Aminen die Diimine 3a – d . Mit Äthylenimin lassen sich vier Aziridinreste unter Bildung von 4 einführen. Offenkettige sekundäre Amine spalten dagegen den Cyclobutenring und liefern o ‐dichlormethylsubstituierte Benzamide 6 . Hierbei wechselt ein Halogenatom seinen Platz am Vierring, wie die Umwandlung der Bromverbindung 16 in das Amid 17 veranschaulicht. Auch durch Ammoniak erfährt 1 eine Ringöffnung. Dabei wird ein C‐Atom als Formamid abgespalten und das Benzonitril 18c gebildet. Durch Variation der Reaktionsbedingungen ist das Diimin 3f faßbar, das ebenso wie 3a – d mit Basen in 18c übergeführt werden kann. Mögliche Mechanismen für die Ringspaltung von 1 werden diskutiert.