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Fragmentierungsreaktionen and Carbonylverbindungen mit β‐ständigen elektronegativen Substituenten, XXV. 5,5‐Dimethyl‐6‐tosyloxy‐3‐hexen‐2‐on, ein vinyloges β‐Tosyloxyketon
Author(s) -
Marschall Helga,
Tantau Karl,
Weyerstahl Peter
Publication year - 1974
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19741070315
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Das α,β‐ungesättigte Tosyloxyketon 2c wird durch Horner‐Wittig ‐Reaktion aus dem Tosyloxyaldehyd 1c mit 4 , bzw. über den Tetrahydropyranyläther 1b , dargestellt. Aus 2c , erhält man mit KOH in Methanol in Abhängigkeit von der Reaktionszeit das Cyclohexenon 5 bzw. das Cyclobutylketon 6a . Mit KCN in DMSO reagiert 2c zu einem Gemisch aus dem Dihydropyran 7 und dem Cyancyclobutan 6b .