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Synthese von Di‐ und Trihalogen‐1,3‐dimethylcyclobutanen
Author(s) -
Griesbaum Karl,
Chu Yingli
Publication year - 1974
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19741070310
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Abstract Dehydrobromierung von 1,3‐Dibrom‐1,3‐dimethylcyclobutan ( 5 ) mit Kalium‐ tert ‐butylat gab 1‐Methyl‐3‐methylen‐1‐cyclobuten ( 1 ). Addition von Brom‐ bzw. von Chlorwasserstoff an 1 lieferte 3‐Brom‐( 2 ) bzw. 3‐Chlor‐1,3‐dimethyl‐1‐cyclobuten ( 3 ). Weitere Halogen‐wasserstoffadditionen an 2 und 3 führten zu den stereoisomeren 1,3‐Dibrom‐ ( 5 ), 1,3‐Dichlor‐( 7 ) und 1‐Brom‐3‐chlor‐1,3‐dimethylcyclobutanen ( 6 ). Die Bromierung von 2 bzw. von 3 lieferte die stereoisomeren 1,2,3‐Tribrom‐ ( 4 ) bzw. 1,2‐Dibrom‐3‐chlor‐1,3‐dimethyl‐cyclobutane ( 8 ).