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Offene und verbrückte Zwischenstufen, 2. Zum Auftreten überbrückter Zwischenstufen bei der Bromierung von Norbornenderivaten
Author(s) -
Giese Bernd
Publication year - 1974
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19741070308
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Bei der exo ‐Bromierung der Norbornen‐ endo , cis ‐dicarbonsäurederivate 3 treten der geschwindigkeitsbestimmende und der produktbestimmende Schritt zeitlich nacheinander auf. Für die Zwischenstufe wird aus kinetischen und stereochemischen Daten das nicht‐klassische Ion 6 wahrscheinlich gemacht. Verhindern 7‐ständige Methylgruppen die Ausbildung des dreigliedrigen Ringes, dann konkurriert die radikalische Bromanlagerung an die Olefine erfolgreich mit dem Ionenangriff.