Stereochemie und reaktives Verhalten tetrahalogenierter 2,3‐Diazabicyclo[3.2.0]hept‐2‐ene und Bicyclo[2.1.0]pentane

Addition von Diazoalkanen an die tetrahalogenierten Cyclobutene 1 – 3 , führt zu 6,6,7,7‐Tetrahalogeno‐2,3‐diazabicyclo[3.2.0]hept‐2‐enen 4 – 8 , deren Konstitution und Stereochemie auf NMR‐spektroskopischem Weg ermittelt wurde. Durch thermische Zersetzung der Bicyclen 4,5 und 8 in siedendem Toluol erhält man in guten Ausbeuten Tetrahalogenobicyclo‐[2.1.0]pentane 9,10 und 12 . Unter gleichen Bedingungen entstehen aus 7 in stereospezifischer Reaktion 11 sowie geringe Mengen des Cyclobutens 13 . Mittels Natriummethylat werden die Bicyclen 9 – 11 zu den Cyclobutenen 14, 15 abgebaut; unter dem Einfluß von konz. Schwefelsäure entsteht aus 10 je nach Reaktionsbedingungen das Cyclobutendion 16 bzw. ein Gemisch der Cyclopentenone 18 und 19 .