Enoläther, XI. Cycloadditionen von Tetracyanäthylen und Sulfonylisocyanaten an Cyclopropylolefine und Enoläther

Cyclopropylolefine 2 reagieren mit Tetracyanäthylen (TCÄ) zu Cyclobutanen 4 . Mit Aryl‐sulfonylisocyanaten entstehen 1‐(Arylsulfonyl)‐2‐azetidinone 6 , die beim Erwärmen in Benzol zu Acrylamiden 7 isomerisieren. Verbindungen, die durch Umlagerung intermediär auftretender Cyclopropylmethyl‐Kationen entstehen könnten, werden bei diesen Cyclo‐additionen nicht gefunden. – Für die Reaktionen von TCÄ bzw. Sulfonylisocyanaten mit Alkyl‐, Cyclopropyl‐ und Alkoxy‐ äthylenen werden relative Geschwindigkeiten angegeben. –Ein Vergleich der ermittelten Reaktionsgeschwindigkeiten mit den ebenfalls untersuchten Cycloadditionen an Enoläther 8 zeigt, daß die Reaktionen der Olefine 2 von sterischen Faktoren stark beeinflußt werden.