Premium
Enoläther, XI. Cycloadditionen von Tetracyanäthylen und Sulfonylisocyanaten an Cyclopropylolefine und Enoläther
Author(s) -
Effenberger Franz,
Gerlach Ottmar
Publication year - 1974
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19741070134
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , enol , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Cyclopropylolefine 2 reagieren mit Tetracyanäthylen (TCÄ) zu Cyclobutanen 4 . Mit Aryl‐sulfonylisocyanaten entstehen 1‐(Arylsulfonyl)‐2‐azetidinone 6 , die beim Erwärmen in Benzol zu Acrylamiden 7 isomerisieren. Verbindungen, die durch Umlagerung intermediär auftretender Cyclopropylmethyl‐Kationen entstehen könnten, werden bei diesen Cyclo‐additionen nicht gefunden. – Für die Reaktionen von TCÄ bzw. Sulfonylisocyanaten mit Alkyl‐, Cyclopropyl‐ und Alkoxy‐ äthylenen werden relative Geschwindigkeiten angegeben. –Ein Vergleich der ermittelten Reaktionsgeschwindigkeiten mit den ebenfalls untersuchten Cycloadditionen an Enoläther 8 zeigt, daß die Reaktionen der Olefine 2 von sterischen Faktoren stark beeinflußt werden.