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Untersuchung chromatographischer Racemattrennungen, III. Chromatographie racemischer Mandelsäure an Polyacryl‐säureestern und ‐amiden optisch aktiver Ephedrinderivate
Author(s) -
Blaschke Gottfried
Publication year - 1974
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19741070130
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die chromatographische Racemattrennung von Mandelsäure an optisch aktiven Polyacryl‐säureestern und ‐amiden von Ephedrinderivaten wurde mit 3 H/ 14 C‐doppelmarkiertem Racemat untersucht. An basischen Polyacrylsäureestern von N ‐Alkylephedrinderivaten wird racem. Mandelsäure – wahrscheinlich über eine Zweizentrenbindung – stereoselektiv adsorbiert, wodurch eine teilweise Auftrennung in die Antipoden erfolgt. Die Stereoselektivität der Adsorption wird durch die Konfiguration an C‐2 des Ephedrinteils bestimmt. Auch Polyacrylsäureamide von Ephedrinderivaten trennen racem. Mandelsäure teilweise auf, wobei die Stereoselektivität im Gegensatz zu den basischen Derivaten von der Konfiguration an C‐1 bestimmt wird. Die Trennleistung der Adsorbentien hängt sehr vom Polymerisations‐verfahren ab.