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15,16‐Methylensteroide
Author(s) -
Hoyer GeorgA.,
Cleve Gerhard,
Wiechert Rudolf
Publication year - 1974
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19741070116
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
An 54 15,16‐Methylensteroiden wurden Untersuchungen mit NMR, MS und CD durchgeführt, um allgemeine Gesetzmäßigkeiten für ihre Zuordnung zur α‐oder β‐Reihe aufzufinden. Nach NMR lassen sich die Verbindungen über die Signallagen der 13‐Methyl‐gruppe mit den Inkrementen der 15,16‐Methylengruppe (β: Δ δ 18‐H 0.04 bis 01.11 ppm; α: Δ δ 18‐H 0.18 bis 0.29 ppm), bei 17β‐Hydroxy‐ und 17β‐Acetoxyverbindungen auch über die Signallagen des 17α‐H und dessen Aufspaltung eindeutig zuordnen. Im CD besitzen die 17‐Keto‐15β,16β‐ einen negativen, die −15α, 16α‐methylensteroide einen positiven Cottoneffekt. Die MS‐Daten weisen zwar Unterschiede auf, lassen eine unabhängige Zuordnung mit Sicherheit jedoch nicht zu.