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Heterocyclisierungen, XII. Synthese von Benzimidazo[1,2‐ a ]‐ s ‐triazinen
Author(s) -
Capuano Lilly,
Schrepfer H. Jürgen,
Jaeschke M. Elisabeth,
Porschen Heidi
Publication year - 1974
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19741070108
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Die basenkatalysierte Reaktion von 2‐Guanidinobenzimidazol ( 7 ) mit Benzoyl‐ und Äthoxycarbonylisothiocyanat ( 2a, b ) führt über die unbeständigen Zwischenstufen 8, 9, 11 unter HSCN‐Eliminierung aus der Seitenkette zu neuen 2‐Aminobenzimidazo[1,2‐ a ]‐ s ‐triazinen 10 bzw. 13 . Letzteres entsteht auch aus 7 und Benzoyl‐ bzw. Äthoxycarbonylisocyanat ( 2c, d ) über die Addukte 12, 14 durch formale Benzamid‐ bzw. Urethan‐Eliminierung. 2‐Aminobenzimidazol ( 15 ) liefert unter analogen Bedingungen die Oxo‐ bzw. Dioxo‐benzimidazo‐triazine 17, 19 über die Addukte 16, 18 .