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Ringumwandlungsreaktionen von 5‐Imino‐3‐isoxazolinen
Author(s) -
Aurich Hans Günter,
Blinne Gerd
Publication year - 1974
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19741070103
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Iminoisoxazoline 5 ergeben bei Bestrahlung unter Spaltung der NO‐Bindung und Recyclisierung die Imidazolone 7 . Unter hydrolytischen Bedingungen wird ebenfalls die NO‐Bindung gespalten, aus 5a entsteht dabei 17 , aus 5b dagegen 18 . Bei der Umsetzung von α‐Formylphenylacetonitril ( 21 ) mit N ‐Methylhydroxylamin wird nicht das in 3‐Stellung unsubstituierte Iminoisoxazolin 26a erhalten, sondern das Isoxazolon 23a . Die Reaktion verläuft über das im sauren Medium isolierbare Aminoisoxazoliumsalz 22 , das unter basischen Bedingungen Ringöffnung zum Ketenimin 27 erleidet und mit weiterem N ‐Alkylhydroxylamin zu 23 reagiert. 27 wurde IR‐spektroskopisch nachgewiesen und mit Diäthylamin abgefangen.