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Synthesen in der heterocyclischen Reihe, XVIII. Synthese des Pyrimido[4,5‐ d ]pyrimidins
Author(s) -
Bredereck Hellmut,
Simchen Gerhard,
Krämer Margot
Publication year - 1973
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19731061133
Subject(s) - chemistry , pyrimidine , medicinal chemistry , stereochemistry
Aus molaren Mengen 4‐Amino‐5‐pyrimidincarbaldehyd‐dimethylacetal ( 2a ) sowie dessen 2‐Methyl‐ ( 2b ) und 2‐Phenyl‐Derivat ( 2c ) und s ‐Triazin entstehen in der Hitze die 4‐(4‐Amino‐5‐pyrimidinylmethylenamino)‐5‐pyrimidincarbaldehyd‐dimethylacetale 3a–c . Mit einem 5‐molaren Überschuß an s ‐Triazin erhält man nach einer Schmelzreaktion mit 2a und c die Pyrimido[4,5‐ d ]pyrimidine 4a und c und mit 2b den 4‐(Aminomethylenamino)‐2‐methyl‐5‐pyrimidincarbaldehyd ( 7 ). Mit einem 3‐molaren s ‐Triazin‐Überschuß entstehen in der Hitze mit 2a und b die 4‐Methoxy‐3,4‐dihydropyrimido[4,5‐ d ]pyrimidine 8a und b .