Anwendungen der  13 C‐Resonanz‐Spektroskopie, IX. Substituenten‐Effekte im System 7‐Phenylnorcaradien‐7‐carbonsäureester/7‐Phenyl‐1,3,5‐cycloheptatrien‐7‐carbonsäureester | Zendy

Günther Harald | Zendy; Peters Wilfried | Zendy; Wehner Rainer | Zendy

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Anwendungen der 13 C‐Resonanz‐Spektroskopie, IX. Substituenten‐Effekte im System 7‐Phenylnorcaradien‐7‐carbonsäureester/7‐Phenyl‐1,3,5‐cycloheptatrien‐7‐carbonsäureester

Author(s) -

Günther Harald,

Peters Wilfried,

Wehner Rainer

Publication year - 1973

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19731061129

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , polymer chemistry , stereochemistry

Die Valenztautomerien 7‐Phenylnorcaradien‐7‐carbonsäure‐methylester/7‐Phenyl‐1,3,5‐cycloheptatrien‐7‐carbonsäure‐methylester ( 3a = 4a ), 7‐( p ‐Nitrophenyl)norcaradien‐7‐carbonsäure‐methylester/7‐( p ‐Nitrophenyl)‐1,3,5‐cycloheptatrien‐7‐carbonsäure‐methylester ( 3b = 4b ), 7‐( p ‐Methoxyphenyl)norcaradien‐7‐carbonsäure‐methylester/7‐ p ‐Methoxyphenyl)‐l,3,5‐cycloheptatrien‐7‐carbonsäure‐methylester ( 3c = 4c ) und 7‐Phenylnorcaradien‐7‐carbonsäure‐äthylester/7‐Phenyl‐1,3,5‐cycloheptatrien‐7‐carbonsäure‐äthylester ( 3d = 4d ) wurden mit Hilfe der 13 C‐NMR‐Spektroskopie untersucht. Folgende thermodynamische Daten, jeweils in der oben gewählten Reihenfolge, sind bestimmt worden: ΔH o = 2.1, 2.2, 2.1 und 1.6 kcal/mol; ΔS o = 6.2, 5.6, 6.2 und 5.2 Clausius. Die Übereinstimmung der ΔH o ‐Werte für 3a–c = 4a–c wird auf die endo ‐Stellung der Phenylgruppe, die auf der Basis von 1 H‐NMR‐Befunden abgeleitet wurde, zurückgeführt. Die Verringerung von ΔH o im Fall von 3d = 4d dürfte sterische Ursachen haben.

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