Premium
Basenkatalysierte Reaktionen aktiver Methylenverbindungen mit Isocyanaten, 3. 2,3,5‐Trioxo‐4‐pyrrolidincarbonsäureester
Author(s) -
Capuano Lilly,
Kirn Hans Reiner,
Kalweit Margarete
Publication year - 1973
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19731061128
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , polymer chemistry , hydrolysis , organic chemistry
Die Titelverbindungen 3 entstehen durch Cyclokondensation von Oxalessigester ( 1 ) mit Isocyanaten in Gegenwart von Triathylamin über die C ‐Carbamoyloxalessigester 2 . Mit 1‐Naphthylisocyanat verläuft die Reaktion über die Bildung des zu erwartenden 3e hinaus zum 1‐(1‐Naphthyl)‐3‐(l‐naphthylamino)‐2,5‐dioxo‐2,5‐dihydro‐4‐pyrrolcarbonsäureester ( 4 ). Alkalische Hydrolyse von 3c in der Kälte führt zu dem Carbamoyloxalessigsäure‐monoester 5 ; in der Hitze erfolgt Abbau zu Malonanilsäure.