Basenkatalysierte Reaktionen aktiver Methylenverbindungen mit Isocyanaten, 3. 2,3,5‐Trioxo‐4‐pyrrolidincarbonsäureester | Zendy

Capuano Lilly | Zendy; Kirn Hans Reiner | Zendy; Kalweit Margarete | Zendy

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Basenkatalysierte Reaktionen aktiver Methylenverbindungen mit Isocyanaten, 3. 2,3,5‐Trioxo‐4‐pyrrolidincarbonsäureester

Author(s) -

Capuano Lilly,

Kirn Hans Reiner,

Kalweit Margarete

Publication year - 1973

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19731061128

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , polymer chemistry , hydrolysis , organic chemistry

Die Titelverbindungen 3 entstehen durch Cyclokondensation von Oxalessigester ( 1 ) mit Isocyanaten in Gegenwart von Triathylamin über die C ‐Carbamoyloxalessigester 2 . Mit 1‐Naphthylisocyanat verläuft die Reaktion über die Bildung des zu erwartenden 3e hinaus zum 1‐(1‐Naphthyl)‐3‐(l‐naphthylamino)‐2,5‐dioxo‐2,5‐dihydro‐4‐pyrrolcarbonsäureester ( 4 ). Alkalische Hydrolyse von 3c in der Kälte führt zu dem Carbamoyloxalessigsäure‐monoester 5 ; in der Hitze erfolgt Abbau zu Malonanilsäure.

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