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Basenkatalysierte Reaktionen aktiver Methylenverbindungen mit Isocyanaten, 2. Synthese von 2,4‐Dioxo‐3‐azetidincarbonitrilen und 5‐Cyanbarbitursäuren
Author(s) -
Capuano Lilly,
Zander Rita
Publication year - 1973
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19731061127
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , polymer chemistry
Cyanessigester ( 1 ) bildet mit Methyl‐ und Arylisocyanaten in Gegenwart von Triäthylamin ohne Wärmezufuhr die Cyanamalonamidsäureester 2 . Diese werden durch kurzes Erhitzen in Xylol in die Cyanmalondiamide 3 umgewandelt; nach längerem Erhitzen erfolgt Cyclisierung zu den 2,4‐Dioxo‐3‐azetidincarbonitrilen 4 , 7 . In siedendem Pyridin dagegen reagiert 1 mit Arylisocyanaten zu den 5‐Cyanbarbitursäuren 5 , 6 .