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1,1,2,2‐Tetramethyl‐1,2‐disila‐4‐cyclohexen
Author(s) -
Birkofer Leonhard,
Weniger Wolfram
Publication year - 1973
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19731061117
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Cyclisierung von cis ‐1,4‐Dibrom‐2‐buten ( 1 ) mit 1,2‐Dichlor‐ 1 , 1 , 2, 2‐tetramethyldisilan ( 2 ) führt zu 1, 1 , 2, 2‐Tetramethyl‐1,2‐disila‐4‐cyclohexen ( 3 ). 3 kann katalytisch leicht zu 1,1,2,2‐Tetramethyl‐1,2‐disilacyclohexan ( 4 ) hydriert und mit Sauerstoff zu 2,2,7,7‐Tetramethyl‐1 ‐oxa‐2,7‐disila‐4‐cyclohepten ( 5 ) oxidiert werden. — Bei Einwirkung von Essig‐, Propion‐ und Ameisensäure auf 3 werden unter Ringöffnung 1,1,2,2‐Tetramethyl‐1,2‐disila‐5‐hexenyl‐acetat ( 7 ), ‐propionat ( 8 ) und ‐formiat ( 9 ) gebildet. — Mit 2,3‐Dichlor‐5,6‐dicyan‐p‐benzochinon bildet 3 2,3‐Dichlor‐4a,8a‐dicyan‐4a,5,8,8a‐tetrahydro‐1,4‐naphthochinon ( 10 ). Durch Diels‐Alder‐Reaktion wird 3 mit Tetraphenylcyclopentadienon ( 11 ) unter Decarbonylierung und Dehydrierung in 2,2,3,3‐Tetramethyl‐5,6,7,8‐tetraphenyl‐1,2,3,4‐tetrahydro‐2,3‐disilanaphthalin ( 14 ) übergeführt.