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Über α‐halogenierte Amine, XLV. Zur Aminomethylierung von (2‐Chloräthyl)hydrazinen und Chloressigsäure‐hydraziden
Author(s) -
Böhme Horst,
Martin Fred
Publication year - 1973
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19731061110
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
N ‐(2‐Chloräthyl)‐ N ‐methylhydrazin ( 1 ) und Dimethylmethylenammoniumchlorid ( 2 ) reagieren unter Bildung des Aminomethylierungsproduktes 6 ; die daraus durch Deprotonierung entstehende Base 5 schließt den Ring zu 1,4,4‐Trimethylperhydro‐1,2,4‐triazinium‐chlorid ( 4 ). — N ′, N ′‐Dimethylchloressigsäure‐hydrazid (7) wird durch 2 zu 8 aminomethyliert, das durch Deprotonierung und Ringschluß über 9 in 1,1‐Dimethyl‐3‐dimethylamino‐4‐oxo‐imidazolidinium‐chlorid ( 12 ) übergeführt werden kann. Analog 2 reagiert auch N ‐ Methylenpiperidiniumchlorid unter Bildung der Azoniaspiroverbindung 11 .