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Struktur eines aus Menschenharn isolierten C 19 ‐Terpenoids — 2β‐Hydroxy‐15‐oxoatractylan‐4α‐carbonsäure
Author(s) -
Ohermann Hugo,
Spiteller Gerhard,
Hoyer GeorgA
Publication year - 1973
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19731061106
Subject(s) - chemistry , terpenoid , stereochemistry , medicinal chemistry
Aus Menschenharn wurde eine als Glucuronid vorliegende Säure der Bruttoformel C 19 H 28 O 4 isoliert, die nach Abbauversuchen als Terpenoid‐Carbonsäure vom Kaurantyp erkannt wurde. Der Methylester 10a des Oxidationsproduktes der Säure ist identisch mit einem Abbauprodukt 10 des Atractyligenins ( 9 ). Die spektroskopische Untersuchung weiterer Reaktionsprodukte ermöglicht es, der Säure die Konstitution 2β‐Hydroxy‐15‐oxoatractylan‐4α‐carbonsäure ( 11 ) zuzuschreiben. Sie wird in Tagesmengen von 2–40 mg im Urin des Menschen ausgeschieden.