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Präparative organische Elektrochemie, I. Selektive elektrochemische Reduktionen in der Steroidreihe
Author(s) -
Junghans Klaus
Publication year - 1973
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19731061102
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Östratetraen 1 a wird durch Elektrolyse in flüssigem Methylamin mit Tetraäthylammonium‐ p ‐toluolsulfonat als Leitsalz stereoselektiv zum Östratrien 2a reduziert, wobei der aromatische A‐Ring nicht angegriffen wird. Die Reaktion ist auch auf andere Steroide ( 1c–1e, 4, 5 ) mit ungesättigten Gruppierungen anwendbar, bei denen der aromatische A‐Ring nicht reduziert werden soll. Carbonylgruppen werden dabei ebenfalls stereoselektiv in die β‐ständigen Hydroxylgruppen umgewandelt. Der Einfluß des Leitsalzes und der Stromdichte auf die Reduktion wird beschrieben.