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Theoretische und spektroskopische Untersuchungen an Indigofarbstoffen, XVI. Lichtabsorption und Konstitution der Verknüpfungsisomeren des Indigo
Author(s) -
Wille Eike,
Lüttke Wolfgang
Publication year - 1973
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19731061014
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Durch die Synthese der beiden verbleibenden lndigoisomeren 3‐Oxo‐2‐(3‐oxo‐1‐isoindolinyliden)indolin ( 5 ) und 2‐Oxo‐3‐(3‐oxo‐1‐isoindolinyliden)indolin ( 6 ) wurde die Gruppe der sechs möglichen Verknüpfungsisomeren 4 – 9 aus den„Hälften” Phthalimidin ( 1 ), Indoxyl ( 2 ) und Oxindol ( 3 ) vervollständigt. An diesen Isomeren und einigen verwandten π‐Elektronensystemen, die als Bauelemente dieser Verbindungen angesehen werden können, wurden PPP‐Rechnungen ausgeführt. Die Rechnungen zeigten, daß die Absorptionsbanden der Vinylogen des Indigogrundchromophors 7‐B bei sehr langen Wellenlängen auftreten sollten. Anhand dieser Vinylogen und einiger anderer π‐Elektronensysteme konnte die Farbe der Verknüpfungsisomeren 4 – 9 erklärt werden. Diese Vorstellungen über die Farbe der indigoiden Farbstoffe werden im Hinblick auf das Polymethin‐Modell diskutiert.