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Pilzpigmente, XVII. Über Gyrocyanin, das blauende Prinzip des Kornblumenröhrlings ( Gyroporus cyanescens ), und eine oxidative Ringverengung des Atromentins
Author(s) -
Besl Helmut,
Bresinsky Andreas,
Steglich Wolfgang,
Zipfel Klaus
Publication year - 1973
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19731061012
Subject(s) - chemistry
Abstract Die Blauverfärbung verletzter Fruchtkörper von Gyroporus cyanescens (Boletales) beruht auf der Oxidation von Gyrocyanin ( 3a ) zum blauen Anion 5a. 5a wird beim Ansäuern zu Gyroporin (7) hydratisiert. Die Darstellung der Cyclopentan‐Derivate 5 und 7 gelingt auch durch oxidative Ringverengung von Atromentin ( 8a ), möglicherweise ein Modell für die Biosynthese dieser Verbindungen. Die Struktur des Involutins 16) wird durch das NMR‐Spektrum im Sinne von Formel 11a festgelegt.