Pteridine, LIX. Synthese von 7‐Amino‐, 7‐Hydroxy‐ und 7‐Methoxylumazin‐5‐oxiden und eine neue Pteridin → Purin‐Umwandlung | Zendy

Hutzenlaub Wolfgang | Zendy; Yamamoto Hiroshi | Zendy; Barlin Gordon B. | Zendy; Pfleiderer Wolfgang | Zendy

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Pteridine, LIX. Synthese von 7‐Amino‐, 7‐Hydroxy‐ und 7‐Methoxylumazin‐5‐oxiden und eine neue Pteridin → Purin‐Umwandlung

Author(s) -

Hutzenlaub Wolfgang,

Yamamoto Hiroshi,

Barlin Gordon B.,

Pfleiderer Wolfgang

Publication year - 1973

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19731061010

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry

7‐Hydroxy‐ ( 5 , 7 ) und 7‐Methoxy‐6‐methyllumazine ( 6 , 8 ) lassen sich durch Oxidation mit H 2 O 2 in die entsprechenden 5‐Oxide 12 – 15 überführen. Beim Kochen mit Acetanhydrid werden die 7‐Methoxylumazin‐5‐oxide ( 13 , 15 ) zu den Ausgangsverbindungen desoxygeniert, während die entsprechenden 7‐Hydroxy‐Derivate ( 12 , 14 ) unter Ringverengung 1,3‐disubstituierte Harnsäuren ( 25,26 ) liefern. Ein möglicher Reaktionsmechanismus dieser Pteridin → Purin‐Umwandlung wird auf der Basis von Isotopenexperimenten diskutiert.

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