Pteridine, LVII. Synthesen und Eigenschaften von Lumazin‐ N ‐oxiden

Die Synthese von Lumazin‐ N ‐oxiden durch H 2 O 2 ‐Oxidation wird beschrieben. Das Lumazinsystem reagiert bevorzugt zu N ‐8‐Oxiden ( 23 – 30 ), sofern N ‐ 1 ‐ und raumerfüllende C‐7‐Substituenten fehlen. Ihr sterischer Einfluß ist so groß, daß in diesen Fällen ausschließlich N ‐5‐Monoxide ( 31 – 43 ) gebildet werden. Bei unsubstituierter N ‐ 1 ‐Position führt Weiteroxidation zu 5,8‐Di‐ N ‐oxiden ( 44 – 47 ). Die Konstitutionen werden auf der Basis von p K a ,‐Werten, UV‐ und NMR‐Spektren diskutiert. Umlagerungsreaktionen mit Acetanhydrid zu 6‐ bzw. 7‐Hydroxylumazinen wurden durchgeführt.