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Die Stereoselektivität bei der Synthese von 5′‐ N ‐substituierten 5′‐Amido‐Analoga des Adenosin‐3′,5′‐cyclophosphat‐ p ‐nitro‐phenylesters
Author(s) -
Murayama Akira,
Jastorff Bernd,
Hettler Hans,
Cramer Friedrich
Publication year - 1973
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19731061005
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Die basenkatalysierte Ringschlußreaktion von N ‐(5′‐Desoxy‐5′‐adenosyl)‐ N ‐octylphosphor‐säure‐bis( p ‐nitrophenylester)‐amid ( 1 , R = n‐Octyl) führt stereoselektiv zu 5′‐Desoxy‐5′‐(octylamino)adenosin‐3′‐phosphorsäure‐ p ‐nitrophenylester‐3′,5′‐cycloamid ( 2a ). Es kann durch Behandlung mit p ‐Nitrophenolat‐Ion in das Diastereomere 2b übergeführt werden. Die Konfiguration am chiralen Phosphoratom wurde aufgrund des Reaktionsmechanismus abgeleitet und durch NMR‐Spektren bestätigt.