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Welche C–C‐Bindung wird bei der Hydrierung von Basketanderivaten geöffnet?
Author(s) -
Andre Sasaki N.,
Zunker Reinhard,
Musso Hans
Publication year - 1973
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19731060930
Subject(s) - chemistry , olefin fiber , catalytic hydrogenation , bond cleavage , double bond , medicinal chemistry , catalysis , stereochemistry , polymer chemistry , organic chemistry
Bei der Hydrierung von Basketan ( 2 ), dessen cis‐ und trans ‐9,10‐Dicarbonsäuredimethylester 10 und 16 sowie dessen cis ‐9,10‐Dicarbonsäureanhydrid 22 über Pd‐Katalysatoren wird nicht, wie früher angenommen, die C4–C5‐Bindung zu den symmetrischen Derivaten von 3 geöffnet, sondern eine unsymmetrische Bindung zwischen C3 und C4 bzw. C4 und C7. Sowohl die NMR‐Spektren der hydrierten Ester 11, 13, 17 und 19 als auch das des aus allen Estern erhaltenen Olefins 15 beweisen diese Feststellung. Bei der Hydrierung des Olefins 15 entsteht der gleiche Kohlenwasserstoff 8 wie aus Basketan ( 2 ), aus 7 und 25 werden dementsprechend 9 und 26 erhalten. Es wird versucht, die experimentelle Antwort auf die Titelfrage zu begründen.