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Nucleoside, XII. Syn ‐ und anti ‐isomere Pentofurano‐nucleoside
Author(s) -
Jochims Johannes C.,
Pfleiderer Wolfgang,
Kobayashi Kiyotaka,
Ritzmann Götz,
Hutzenlaub Wolfgang
Publication year - 1973
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19731060928
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , steric effects , nucleoside , uracil , glycosidic bond , organic chemistry , dna , biochemistry , enzyme
Die Barrieren der behinderten Rotation um die glycosidische Bindung ( syn‐anti ‐Isomerie) 6‐substituierter Uracil‐furanoside und verschiedener Lumazin‐nucleoside werden aus der temperaturabhängigkeit der NMR‐Spektren bestimmt. β‐Riboside, α‐2′‐Desoxyriboside und ein α‐Arabinosid zeigen Δ G + ‐Werte im Bereich 9–13 kcal/mol. in Fällen ist im Gleichgewicht bei −100°C die anti ‐Form vor dem syn ‐Rotameren etwas bevorzugt. Die syn‐anti ‐Barriere wird auf der Basis einer sterischen Wechselwirkung zwischen Aglycon und Pentose diskutiert.

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