Premium
Darstellung und Fluorierung von Oligomeren des Hexafluorpropens
Author(s) -
Halasz Sigmar P. V.,
Kluge Friedhelm,
Martini Thomas
Publication year - 1973
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19731060925
Subject(s) - chemistry , triethylamine , medicinal chemistry , triethanolamine , polymer chemistry , organic chemistry , analytical chemistry (journal)
Tris[2‐(2 H ‐hexafluorpropoxy)äthyl]amin ( 1 ), aus Triäthanolamin und Hexafluorpropen darstellbar, katalysiert die Oligomerisierung von Hexafluorpropen. In Gegenwart von Triäthylamin entstehen selektiv Trimere der Formel C 9 F 18 . Ohne Zusatzbase bleibt die Oligomerisierung auf der Stufe der Dimeren der Formel C 6 F 12 stehen, wobei mit 96% bevorzugt Perfluor(4‐methyl‐ trans ‐2‐penten) ( 2 ) entsteht. Die Hexafluorpropen‐Dimeren liefern mit F 2 bei −78°C quantitativ das bekannte Perfluor(2‐methylpentan) ( 6 ). Die Addition von Fluor an Hexafluorpropen‐Trimere ergibt bei 30°C das neue Perfluor(3‐isopropyl‐2‐methylpentan) ( 10 ) in etwa 95proz. Ausbeute. Bei 100°C entsteht neben wenig 10 unerwartet als ein weiteres neues Perfluornonan‐Isomeres Perfluor(3‐äthyl‐2,3‐dimethylpentan) ( 12 ), dessen Bildung durch eine Isoinerisierung während des Fluorierungsschrittes erklärt wird. Die Strukturen beider Isomeren von C 9 F 20 werden durch IR‐ und 19 F‐NMR‐Spektren belegt. Die beschriebenen Fluorierungen werden auf einem einfachen Wege mit elementarem, unverdünntem Fluor sowie ohne Lösungsmittel für die vorgelegten Olefine und in Abwesenheit einer zusätzlichen mechanischen Rührvorrichtung vorgenommen.