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Die Molekül‐ und Kristallstruktur des exo ‐Bicyclo[2.1.0]pentyltosylats
Author(s) -
Saenger Wolfram,
Schwalbe Carl H.,
Fellenberger Klaus,
Schöllkopf Ulrich
Publication year - 1973
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19731060917
Subject(s) - chemistry , triclinic crystal system , bicyclic molecule , crystal structure , cyclopropane , molecule , stereochemistry , cyclobutane , crystallography , ring (chemistry) , organic chemistry
exo ‐Bicyclo[2.1.0]pent‐5‐yltosylat ( 1 ) kristallisiert aus Petroläther in der triklinen Raumgruppe P mit den Zellkonstanten a = 9.952 Å, b = 6.235 Å, c = 9.657 Å, α = 89.67°, β = 98.81°, γ = 90.85°. Die Atomparameter wurden aus 1187 Röntgenreflexintensitäten ermittelt und zu einem Diskrepanzindex R = 6.4% verfeinert. In dem Molekül bilden die Normalen auf die Cyclobutan‐ und Cyclopropanringe einen Winkel von 112.5°, die Brückenbindung ist mit 1.525 Å „normal” lang. Damit ist das ungewöhnliche Solvolyseverhalten mit einer Stabilisierung des Übergangszustandes durch die Sauerstoffsubstitution am C(5) zu erklären, nicht aber mit einer Destabilisierung des Grundzustandes.