Premium
Mikrobiologische Umwandlungen nichtsteroider Strukturen, V. Mikrobiologische Reaktionen von substituierten 1‐Äthyl‐4‐oxo‐1,4‐dihydrochinolin‐3‐carbonsäuren
Author(s) -
Kieslich Klaus,
Wieglepp Heinz,
Hoyer GeorgAlexander,
Rosenberg Douwe
Publication year - 1973
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19731060827
Subject(s) - chemistry , substituent , hydrolysis , streptomyces , phenol , stereochemistry , penicillium , carboxylic acid , medicinal chemistry , organic chemistry , bacteria , biology , food science , genetics
1‐Äthyl‐7‐methyl‐4‐oxo‐1,4‐dihydrochinolin‐3‐carbonsäure ( 1 ) wird durch Streptomyces surinam in den Methylester umgewandelt. Penicillium adametzi hydroxyliert das Substrat am 7‐Methylsubstituenten, während bei der 1 ‐Äthyl‐8‐methoxy‐5‐methyl‐4‐oxo‐ 1, 4‐dihydrochinolin‐3‐carbonsäure ( 4 ) mit dem gleichen Pilz nur eine Phenolätherspaltung eintritt. 1‐Äthyl‐4‐oxo‐l,4,6,7,8,9‐hexahydrobenzo[g]chinolin‐3‐carbonsäure ( 6 ) wird von Penicillium adametzi in 7‐ und 8‐, von Streptomyces achromogenes in 7‐(oder 8‐) und 6‐ sowie von Spororrichum sulfurescens in 6‐Stellung hydroxyliert. 5‐Äthyl‐8‐oxo‐2,3,5,8‐tetrahydrofuro[2,3‐ g ]‐chinolin‐7‐carbonsäure ( 10 ) zeigt nur eine hydrolytische Spaltung des Dihydrofuranringes.