Mikrobiologische Umwandlungen nichtsteroider Strukturen, V. Mikrobiologische Reaktionen von substituierten 1‐Äthyl‐4‐oxo‐1,4‐dihydrochinolin‐3‐carbonsäuren | Zendy

Kieslich Klaus | Zendy; Wieglepp Heinz | Zendy; Hoyer GeorgAlexander | Zendy; Rosenberg Douwe | Zendy

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Mikrobiologische Umwandlungen nichtsteroider Strukturen, V. Mikrobiologische Reaktionen von substituierten 1‐Äthyl‐4‐oxo‐1,4‐dihydrochinolin‐3‐carbonsäuren

Author(s) -

Kieslich Klaus,

Wieglepp Heinz,

Hoyer GeorgAlexander,

Rosenberg Douwe

Publication year - 1973

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19731060827

Subject(s) - chemistry , substituent , hydrolysis , streptomyces , phenol , stereochemistry , penicillium , carboxylic acid , medicinal chemistry , organic chemistry , bacteria , biology , food science , genetics

1‐Äthyl‐7‐methyl‐4‐oxo‐1,4‐dihydrochinolin‐3‐carbonsäure ( 1 ) wird durch Streptomyces surinam in den Methylester umgewandelt. Penicillium adametzi hydroxyliert das Substrat am 7‐Methylsubstituenten, während bei der 1 ‐Äthyl‐8‐methoxy‐5‐methyl‐4‐oxo‐ 1, 4‐dihydrochinolin‐3‐carbonsäure ( 4 ) mit dem gleichen Pilz nur eine Phenolätherspaltung eintritt. 1‐Äthyl‐4‐oxo‐l,4,6,7,8,9‐hexahydrobenzo[g]chinolin‐3‐carbonsäure ( 6 ) wird von Penicillium adametzi in 7‐ und 8‐, von Streptomyces achromogenes in 7‐(oder 8‐) und 6‐ sowie von Spororrichum sulfurescens in 6‐Stellung hydroxyliert. 5‐Äthyl‐8‐oxo‐2,3,5,8‐tetrahydrofuro[2,3‐ g ]‐chinolin‐7‐carbonsäure ( 10 ) zeigt nur eine hydrolytische Spaltung des Dihydrofuranringes.

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