Carbenoide Umlagerungen und Substitutionen an dilithiierten 1,1‐disubstituierten 2,2‐Dichloräthanolen | Zendy

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Carbenoide Umlagerungen und Substitutionen an dilithiierten 1,1‐disubstituierten 2,2‐Dichloräthanolen

Author(s) -

Grosser Jutta

Publication year - 1973

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19731060826

Subject(s) - chemistry , carbenoid , phenyllithium , medicinal chemistry , aryl , alkyl , stereochemistry , organic chemistry , catalysis , rhodium

Die Dehydrochlorierung von Li‐Alkoxiden 1,1‐disubstituierter 2,2‐Dichloräthanole ( 5 ) mit starken Basen (Lithiumorganylen, bevorzugt Lithiumpiperidid) führt unter Aryl‐oder Alkylgruppen‐Umlagerung in guter Ausbeute zu Li‐Enolaten von α‐Chlorketonen ( 6 ). 1,1‐Diphenyl‐ und 1,1‐(2,2′‐Biphenylen)‐2,2‐dichloräthanol ( 1 bzw. 8 ) liefern mit überschüssigem Phenyllithium die Li‐Enolate von Benzhydrylphenylketon bzw. 9‐Benzoylfluoren. Durch Substituentenmarkierung wird nachgewiesen, daß es sich bei der Umlagerung und der Cl/ Phenyl‐Substitution um Konkurrenzreaktionen an der gemeinsamen Carbenoid‐Zwischen‐stufe 12 handelt. Als weitere Zwischenstufen werden lithiierte Oxirane 23 postuliert und lithiierte α‐Chloroxirane 25 erörtert.

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